Theses et Memoires de l'universite d'Antananarivo

Resume

zanthoxylum madagascariense et zanthoxylum thouvenotii sont des plantes endémiques malagasy. les écorces de zanthoxylum madagascariense sont utilisées traditionnellement contre les helmintes. le paludisme est traité par les feuilles de zanthoxylum thouvenotii. l’étude chimique des extraits cyclohexaniques, chloroformiques et les alcaloïdes totaux de l’écorce de zanthoxylum madagascariense a permis d’identifier la richesse de cette plante en diverses familles chimiques. les triterpènes sont représentés par le lupéol et la b-amyrine. la (-)-sesamine est une lignane. la pellitorine appartient à la famille de l’amide et surtout les alcaloïdes du type benzophénanthridine : la dihydrochélérythrine, la nornitidine, la norchélérythrine, la décarine , la caymandimerine qui est un dimère et le nouveau produit nommé rutaceline. la rutaceline est une dimolécule de benzophénanthridine. la décarine est l’alcaloïde commun de 2 espèces zanthoxylum madagascariense et zanthoxylum thouvenotii. les structures chimiques de ces produits ont été essentiellement établies par l’étude concertée des spectres rmn 1d et 2d : rmn 1h, rmn 13c, hmqc, hmbc, cosy, noesy. les déplacements chimiques de ces produits sont donnés dans cet ouvrage. les structures des triterpènes obtenus ont été établies en utilisant les corrélations des protons d’un groupement méthyle avec les carbones en position α et β dans le spectre de corrélation 1h-13c. une correction a été apportée sur les déplacements chimiques de carbones c-4a/c-12a et c-6a/c-10b de la dihydrochélérythrine. les déplacements chimiques des protons du groupement méthyle de la nornitidine ont été déterminés. les tests biologiques réalisés sur les alcaloïdes isolés indiquent que décarine a une activité molluscicide sur biomphalaria pfeifferi, hôte intermédiaire de la bilharziose intestinale à madagascar dont cl90=39ppm, rutaceline possède une activité cytotoxique sur une lignée de cellule vero.

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