Theses et Memoires de l'universite d'Antananarivo

Resume

le présent travail se rapporte à l’application de la résonance magnétique nucléaire (rmn) à l’élucidation de la structure des substances naturelles. après un rappel pédagogique des principes et des aspects pratiques de la rmn, une démarche logique a été proposée pour l’interprétation concertée des différents spectres en vue de l’élucidation des structures. ensuite, la structure du composé cristallisé majoritaire, la bakkénolide a, isolé de l’huile essentielle de hubertia hypargyrea (asteraceae) a été déterminée par rmn et confirmée par analyse directe aux rayons x. la soustraction des spectres de rmn de la bakkénolide a de ceux de l’huile essentielle brut a permis d’identifier les signaux des constituants plus minoritaires, à savoir le -pinène, l’-pinène et le -terpinène. les structures de deux sesquiterpènes en mélange, la 2,3-epoxycalealactone a et la 2,3-epoxyjuanislamin, ainsi que celle d’une flavone, l’acacétine, tous isolés de melanthera madagascariensis (asteraceae), ont été complètement caractérisées. les structures de deux diterpènes nouveaux appartenant à un squelette original de type seco-atisirène et isolés respectivement de croton barorum et c. goudotii (euphorbiaceae) ont été entièrement élucidées. interprétée en parallèle avec la rmn du 1h et du 13c, la rmn de 15n a permis d’apporter des clarifications importantes sur l’identification des structures de 5 composés tous connus isolés de l’éponge stylissa carteri (dictyonellidae). la rmn du 19f et du 31p a contribué à clarifier définitivement les structures de 4 composés synthétiques. enfin, une banque de données sur les plantes de madagascar et leurs constituants chimiques a été conçue et réalisée afin de faciliter l’analyse structurale des produits isolés.

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